En su debut en la Leagues Cup 2024, León sufrió una derrota 1-2 ante Portland Timbers, extendiendo el mal desempeño de los equipos mexicanos en el torneo. Aunque los esmeraldas se adelantaron en el marcador gracias a un golazo de Alan Medina, la falta de contundencia permitió que el conjunto de la MLS remontara con dos anotaciones de Zac McGraw.
León empezó con fuerza y logró abrir el marcador al minuto 12. Jhonder Cádiz bajó un pelotazo para Alan Medina, quien con un potente disparo colocó el balón en el ángulo de la portería defendida por Maxime Crepeau, a pesar del esfuerzo del arquero para detener el tiro.
Portland Timbers tuvo su primera gran oportunidad al minuto 3, cuando Felipe Mora asistió a Jonathan Rodríguez. Este disparó de primera intención, pero el balón pasó apenas desviado del arco defendido por Alfonso Blanco. Sin embargo, fue al minuto 41 cuando los Timbers lograron empatar. Evander ejecutó un tiro de esquina al manchón penal y Zac McGraw conectó de cabeza para mandar el balón a las redes.
En la segunda parte, León dominó la posesión y estuvo cerca de anotar el segundo gol al minuto 49. Alfonso Alvarado disparó dentro del área, pero su tiro fue detenido por el arquero Crepeau. Portland Timbers también tuvo una oportunidad clara al minuto 58, cuando Felipe Mora se quedó solo dentro del área, pero el portero Alfonso Blanco logró impedir el gol con un achique oportuno.
León desperdició otra clara oportunidad al minuto 90. Alfonso Blanco despejó el balón desde su área y techó a la defensa de Portland, dejando a Alfonso Alvarado frente al arco. Sin embargo, su disparo salió desviado.
Finalmente, en el último minuto del partido, Portland Timbers aseguró la victoria con otro tiro de esquina ejecutado por Evander. Una mala salida del portero Blanco permitió que Zac McGraw anotara su segundo gol del encuentro con otro testarazo, sellando el 1-2 definitivo.
Con esta derrota, los equipos mexicanos continúan con un saldo negativo en la Leagues Cup 2024, habiendo ganado solo uno de los ocho duelos disputados contra equipos de la MLS (una victoria del Atlas). La actuación de León en este partido refleja la necesidad de mejorar la contundencia y mantener la concentración hasta el final para poder competir al más alto nivel en el torneo.